Bazı sikloalkenlerden sentezlenen geminal dibromosiklpropan halkasının AgNO3 ile DMF-asetikasit çözücü sisteminde açılma reaksiyonları ve halka genişlemesi

Basit Öğe Kaydı
dc.contributor.advisorZaim, Ömer
dc.contributor.authorBoz, Mesut
dc.date.accessioned2024-06-11T20:39:24Z
dc.date.available2024-06-11T20:39:24Z
dc.date.issued1999
dc.departmentEnstitüler, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Ana Bilim Dalıen_US
dc.descriptionBu tezin, veri tabanı üzerinden yayınlanma izni bulunmamaktadır. Yayınlanma izni olmayan tezlerin basılı kopyalarına Üniversite kütüphaneniz aracılığıyla (TÜBESS üzerinden) erişebilirsiniz.en_US
dc.descriptionYüksek Lisansen_US
dc.description.abstractÖZET Karbenler yüksüz, oldukça reaktif ara ürünlerdir. Verdikleri pekçok önemli reaksiyondan biri de katılma reaksiyonudur. Karben türevleri çift bağlara katılarak substitue siklopropan halkasını oluştururlar. Bu halkanın gerilimi çok yüksek olduğu için açılarak rahatlama istemindedir. Siklopropan halkasının sikloalkenler üzerinde oluşturulup açılmasıyla siklo yapıdaki karbon sayısı bir artırılarak, halka genişletilebilir. Daha önce yapılan çalışmalarda siklopropan halkası trietilamin kullanılarak açılmaya çalışılmış fakat sonuç olarak halkanın açılmadığı görülmüştür. Bu sebeple halka Ag* elektrofili ile H2O-CH3OH çözücü sisteminde açılmış hem suyun hemde metanolün nükleofilik karakter göstermesi yüzünden ürün karmaşası oluşmuş ve saflaştırma problemi ortaya çıkmıştır. Bu çalışmada ürün karmaşasından kurtulmak amacıyla tek nükleofil olarak CH3COOH kullanılmıştır, ilk planda siklopenten, sikloheksen, siklohepten, siklookten, siklododesen olmak üzere beş adet basit yapılı sikloalken üzerinde reaksiyonların nasıl yürüdüğü gözlenmiştir. Bu amaçla alkenlerin çift bağları üzerinde bromoform ve potasyum tert-bütoksit ile heksan içerisinde dibromosiklopropan halkası oluşturulmuştur. Siklopropan halkası Ag* elektrofili ile asetikasit-DMF çözücü sisteminde açılarak halka genişlemesi sağlanmıştır. Sonraki aşamada 1 -alkil sikloheksenler sentezlenerek aynı reaksiyonlar bu alkenlere uygulanmıştır. Bu çalışmanın bir özelliği de bu reaksiyonların a-pinene ilk defa uygulanmış olmasıdır. Reaksiyonların yürüyüşü TLC ile kontrol edilmiş ürünler kolon kromatografisi ile saflaştırılmıştır. Yapı belirlemede İR ve NMR spektroskopilerinden faydalanılmıştır.en_US
dc.description.abstractSUMMARY Carbenes are uncharged and quite reactive intermediates. Addition reaction is one of the important reactions they give. Carbene derivatives add to double bond and form substituted cyclopropane derivatives. Because of the high straing ring wants to relax by opening. By forming and opening cyclopropane ring on the cycloalkene, number of carbon on the structure increases a carbon unit and ring enlarges. In former experimental studies, cyclopropane ring had been studied to be opened with triethylamine, but it seemed that ring remained unopened. And then cyclopropane ring was opened with Ag+ electrophile in H2O-CH3OH solvent system. This time, both H2O and CH3OH with their nucleophilic character caused purification problem and product caos. In this study, to prevent from product caos, only acetic acid was used as a nucleophile. In the first plan, five different alkene ( cyclopentene, cyclohexene, cycloheptene, cyclooctene, cyclododecen ) were studied to observe how reactions were developing. Dibromocyclopropane ring was formed with double bound by using bromoform and potasium tert-butoxide in dry n-hexan. Ring was opened with Ag+ electrophile in CH3COOH-DMF solvent system and ring expansion was provided. And then 1 -methyl cyclohexen and 1 -phenyl cyclohexen were synthesized and same reactions were applied on this alkenes.As a last step, cc-pinen was examined under the same reaction conditions which is the most important feature of this study. Development of the reactions was monitored by TLC and products were purified with column cromatography. Determination of structures were used IR and NMR spectroscopy.en_US
dc.identifier.endpage70en_US
dc.identifier.startpage1en_US
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/20.500.14551/9650
dc.identifier.yoktezid84732en_US
dc.institutionauthorBoz, Mesut
dc.language.isotren_US
dc.publisherTrakya Üniversitesien_US
dc.relation.publicationcategoryTezen_US
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccessen_US
dc.subjectKimyaen_US
dc.subjectChemistryen_US
dc.titleBazı sikloalkenlerden sentezlenen geminal dibromosiklpropan halkasının AgNO3 ile DMF-asetikasit çözücü sisteminde açılma reaksiyonları ve halka genişlemesien_US
dc.title.alternativeIn DMF-aceticacid solvent system with AgNO3 the opening reactions and ring expansion of geminal dibromocyclopropane ring synthesised from some cycloalkenesen_US
dc.typeMaster Thesisen_US

Dosyalar

Koleksiyon

Fen Bilimleri Enstitüsü Tez Koleksiyonu