İsatoik anhidridin polieter ile reaksiyonunun ve oluşan bileşiklerin farmakolojik özelliklerinin incelenmesi
Özet
İsatoik anhidritin bazik ortamda tetra etilen glikol ile kondenzasyonu sonucunda
bis-Antranilik ester sentezlenmiştir. Kondenzasyonun amacı, tetra etilen glikolden gelen
oksijenlerin bileşiğin çözünürlüğünü arttırmasıdır. Tepkime sonucu
66
1
H-NMR spektrumu
ve kütle ile yapı tayinleri yapılmış ve bir sonraki aşamaya geçilmiştir.
Palmitik asit, stearik asit ve miristik asit, tiyonil klorür ile sırasıyla palmitil klorür,
stearil klorür ve miristil klorüre dönüştürülmüştür. Yağ asitlerinin seçilme amacı hidrofobik
yapısından kaynaklı olarak, lipoprotein yapılarından geçmesi öngörülmüştür. Tepkime
sonucu IR spektrumu ile yapıları kanıtlanmıştır.
bis-Antranilik asit esterleri ile sırasıyla palmitil klorür, stearil klorür ve miristil klorür
ile kondenzasyonu sonucunda ((oksibis(etan-2,1-diil))bis(oksi))bis(etan-2,1-diil) bis(2stearamidobenzoat)
42 nolu bileşik, ((oksibis(etan-2,1-diil))bis(oksi))bis(etan-2,1-diil)
bis(2-palmitamidobenzoat) 43 nolu bileşik, ((oksibis(etan-2,1-diil))bis(oksi))bis(etan-2,1diil)
bis(2-miristamidobenzoat) 44 nolu bileşik sentezlenmiştir. Sentezlenmesi sonrası
saflaştırılması kolon kromotografisi ile yapılmıştır. Yapıları IR, NMR ve kütle
spektroskopisi ile aydınlatılmıştır. ((oksibis(etan-2,1-diil))bis(oksi))bis(etan-2,1-diil) bis(2stearamidobenzoat)
42 nolu, ((oksibis(etan-2,1-diil))bis(oksi))bis(etan-2,1-diil) bis(2palmitamidobenzoat)
43 nolu ve ((oksibis(etan-2,1-diil))bis(oksi))bis(etan-2,1-diil) bis(2miristamidobenzoat)
44 nolu bileşiğin yapı tayinleri sonrasında antimikrobiyal testleri
yapılmıştır.
E.Coli, Listeria, Salmonella, Stafilokok Aureus, Bacillus Cereus bakterileri ve
Candida mantarının antimikrobiyal değerlendirmede yüzde canlılık testlerine bakılmıştır.
((oksibis(etan-2,1-diil))bis(oksi))bis(etan-2,1-diil) bis(2-stearamidobenzoat) 42 nolu
bileşiğin Candida mantarına, ((oksibis(etan-2,1-diil))bis(oksi))bis(etan-2,1-diil) bis(2-
palmitamidobenzoat) 43 nolu bileşiğin Listeria ve Bacillus bakterilerine, ((oksibis(etan2,1-diil))bis(oksi))bis(etan-2,1-diil)
bis(2-miristamidobenzoat) 44 nolu bileşiğin Listeria,
Bacillus, Candida ve E. Coli bakterileri üzerinde antibiyotiğe yakın inhibasyonlar
gösterdiği kanıtlanmıştır. Yapılan çalışma yüzde canlılık testlerinin düşük
konsantrasyonları incelenmiş olup, hedeflenen sonuçların bir kısmına ulaşılmıştır. Bis-Anthranilic ester was synthesized as a result of condensation of isatoic
anhydride with tetra ethylene glycol in basic medium. The purpose of condensation is that
oxygens from tetra ethylene glycol increase the solubility of the compound. As a result of
the reaction, 1H-NMR spectrum and mass and structure determinations were made and
the next step was started.
Palmitic acid, stearic acid, and myristic acid were converted to palmityl chloride,
stearyl chloride, and myristyl chloride, respectively, with thionyl chloride. Due to the
hydrophobic nature of fatty acids, it was predicted that they would pass through
lipoprotein structures. As a result of the reaction, their structures were proved by the IR
spectrum.
((oxybis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl) bis(2- stearaminobenzoate)
compound no. 42, ((oxybis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl) bis(2palmitaminobenzoate)
compound
no.
43, ((oxybis(ethane- 2,1-diyl)bis(oxy))bis(ethane2,1-diyl)
bis(2-myristaminobenzoate) 44 was synthesized. After synthesis, purification
was done by column chromatography. Their structures were elucidated by IR, NMR and
mass spectroscopy. ((oxybis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl) bis(2stearaminobenzoate)
42, ((oxybis(ethane-2,1-diyl)) bis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl) bis(2palmitaminobenzoate)
43 and ((oxybis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))bis(ethane-2,1- diyl)
68
bis(2-myristaminobenzoate) 44, antimicrobial tests were carried out after the structure
determinations.
Percent viability tests of E.Coli, Listeria, Salmonella, Staphylococcus Aureus,
Bacillus Cereus bacteria and Candida fungus were examined in the antimicrobial
evaluation. ((oxybis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl) bis(2stearaminobenzoate)
against Candida fungus, (((oxybis(ethane-2,1-diyl))
diyl))bis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl) bis(2-palmitaminobenzoate) Compound 43 to Listeria
and Bacillus bacteria, ((oxybis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy)) bis(ethane-2,1-diyl) bis(2myristaminobenzoate)
Compound
has
been
proven
to
show
antibiotic-like
inhibitions
on
Listeria,
Bacillus, Candida and E. Coli bacteria. In the study, low concentrations of
percent viability tests were examined, and some of the targeted results were achieved.
Koleksiyonlar
- Tez Koleksiyonu [574]