3,3-Dimetil-1,2-siklopentandion'un dimetiltiyokarbamatının sentezi ve dimetil tiyokarbamatın azür ve tiyosiyanür nükleofilleri ile reaksiyonları

Abstract

Diosfenoller doğada da bulunabilen önemli organik bileşiklerdir. Doğal ürünlerin sentezlerine kimyacıların artan ilgisi diosfenollerin önemini daha da arttırmıştır. Diosfenollerin polifonksiyonel yapıları başlangıç maddesi olarak kullanılabilirliklerini arttırmakta ve kompleks moleküllerin sentezlerinde yer almalarını sağlamaktadır. Aktive edici grup olarak dimetiltiyokarbomoil grubu kullanılarak, diosfenollerin enolik hidroksilinin Cl- ve Br- nükleofilleriyle yer değiştirme reaksiyonları bilinmektedir. Dimetiltiyokarbomoiloksi grubu sayesinde asidik koşullarda molekül içi halka oluşumu ile nükleofilik sübstitüsyon gerçekleştirilebilmektedir. Bu çalışmada, bir diosfenolden başlayarak farklı bir diosfenol elde edilmiştir. Bu yeni diosfenol, tiyokarbamatına dönüştürülmüş, ardından N3- ve SCN- nükleofilleri ile diosfenol tiyokarbamatın sübstitüsyon reaksiyonları gerçekleştirilmiştir. Diosphenols are important organic compounds which may be found in nature. The increasing intrest of the chemists in synthesis of natural products made diosphenols increasingly important. Polyfunctional structure increases the usage of diosphenols as starting materials in order to synthesize the complex molecules. Substitution reactions of enolic hydroxyl of diosphenols with chloride and bromide ions using dimethylthiocarbmoyl as an activating group is known. Nucleofilic substitution may ocur with intramolecular ring formation under acidic conditions through dimethylthiocarbomoyloxy group.In this study, a new diosphenol was synthesized starting from another diosphenol. This new diosphenol was converted to it?s thiocarbamate, and then it was treated with N3- and SCN- in boiling CH3CN- acidic acid solvent system to afford the substitution.