Echinops Microcephalus Sm. bitkisinden tiyofen bileşiklerinin izolasyonu ve biyoaktif özelliklerinin incelenmesi
Özet
Günümüzde gelişen teknolojiyle beraber yeni ilaç kaynaklarına yönelim hız
kazanmıştır. Bu bağlamda bitkilerden elde edilen bileşikler önemli potansiyel
oluşturmaktadır. Son zamanlarda Echinops türleriyle yapılan çalışmalarda antimikrobiyal,
antioksidan, antikanser gibi etkinliklerinin olduğu görülmüştür. Astaraceae familyasının üyesi
olan Echinops microcephalus Sm. bitkisinden izole edilen sekonder metabolitlerden olan
başlıca tiyofen bileşiklerinin yanı sıra terpenik bileşiklerin yapılarının açıklanması ve
biyolojik aktivitenin belirlenmesi amacıyla asetilkolinesteraz inhibisyonu etkinliğinin
incelenmesi, bu çalışmanın amacını oluşturmuştur.
2013 yılı Temmuz ayında İstanbul, Silivri mevkinden toplanan Echinops
microcephalus kurutulmuş sonra öğütülmüş ardından kök kısımları %95 etanolde maserasyon
yapılmıştır. Etanol ekstresi su ile seyreltilip dietileter, ardından butanol ile ekstrakte
edilmiştir. 6.25 g dietileter ekstresine silikajel dolgu maddesi içeren kolon kromotografisi
uygulanmıştır. Farklı polaritelerde toplanan fraksiyonlara tekrar uygulanan kolon
kromatografilerinden 5 adet bileşik izole edilmiştir. Bu bileşiklerin yapıları, 1H-NMR, 13CNMR,
2D-NMR ve ESI-MS teknikleri kullanılarak aydınlatılmıştır. Bu bileşiklerden üçünün
tiyofen diğer ikisinin triterpen yapısında olduğu anlaşılmıştır.
E. microcephalus bitkisinden izole edilen 5 bileşik içerisinde asetilkolinestaraz
enzimini en iyi inhibe etme niteliği taşıyan (2) numaralı bileşik olan Cardopatine olup
standart galantamine kıyasla 3 kat daha az inhibisyon aktivitesi göstermiştir. Bunu takiben (5)
numaralı bileşik olan 5-(4-hidroksibut-1-inil)-2,2’-bitiyofen, galantamine oranla yaklaşık 4
kat az aktivite göstermiştir. Nowadays, with the developing technology, the trend towards new drug sources has
accelerated. In this context, compounds isolated from plants constitute significant potential. In
recent studies with Echinops species, antimicrobial, antioxidant, anticancer activities were
found to be. As a member of the family Astaraceae Echinops microcephalus Sm. secondary
metabolites isolated from the plant; The purpose of this study was to elucidate the structure of
thiophened as well as terpenic compounds and to determine the anticholinesterase inhibition
activity of the isolated compounds.
Echinops microcephalus collected from Istanbul, Silivri in July 2013 was dried, then
ground and macerated in 95% ethanol. The crude extract obtained by maceration was
extracted with diethyl eter and butanol, respectively. 6.25 diethyl eter extract was subjected to
column chromatography on silica gel. Fractions were obtained by using solvents of different
polarity was then subjected to column chromatography to isolate 5 compounds. The structure
elucidation of these compounds was achieved using 1H-NMR, 13C-NMR, 2D-NMR and ESIMS
techniques. Three of these compounds were thiophenes and the other two were
triterpenes.
Acetylcholinestarase inhibition activities of the isolated compounds have been
investigated. The investigation showed that the best inhibitor of acetylcholinestarase among
five compounds isolated from E. microcephalus is Cardopatine (2), revealed 3 times less
inhibition activity compared to standard galantamine. Subsequently, compound (5), 5- (4-
hydroxybut-1-ynyl)-2,2’-bithiophene, showed about 4-fold less activity than galantamine.
Koleksiyonlar
- Tez Koleksiyonu [574]